[네임 리액션] 알돌 축합반응 (Aldol condensation)

오늘 알아볼 네임 리액션은 알돌 축합반응 (Aldol condensation) 입니다.

 

알돌 중합반응(aldol condensation)은 enolate와 carbonyl group이 만나서 β-hydoxylcarbonyl을 형성하는 반응입니다.

때에 따라서 이후 가열반응을 통해 dehydration을 하여 conjugated enone이 형성되기도 하지요.

 

어떤 반응인지 한번 메커니즘과 함께 살펴볼까요?

 

 

 

먼저 간략히 용어 설명과 궁금함을 풀어나가보도록 해 볼게요.

 

1. Aldol이 뭔가요?

Aldehyde로부터 alcohol을 만든다는데서 따온 말입니다.

 

2. enolate는 무엇일까요?

바로 en + ol + ate의 합성어입니다.

en은 alkene, ol은 alcohol에서 따온 말입니다.

그렇다면 ate는 무엇인가요?

바로 음전하를 가진 화학물질을 표기하는 접미어입니다. 예를 들어 sodium acetate 또는 potassium carbonate 에서도 찾아볼 수 있습니다.

 

3. Carbonyl 그룹은요?

탄소와 산소의 이중결합으로 생성된 그룹을 통칭하는 말입니다. 여기서는 aldehyde나 ketone이 되겠지요.

 

4. β-hydoxylcarbonyl의 β가 무엇인가요?

Carbonyl기에서 한자리 떨어져 있는 탄소를 alpha(α)-carbon이라고 합니다. 그럼 carbonyl기에서 두 자리 떨어져 있는 탄소는요? 네 맞습니다. 바로 beta(β)-carbon이지요. 바로 이 β-carbon위치에 hydroxylgroup이 있기 때문에 β-hydroxyl이라고 명명하는 것입니다.

 

5. 누가 발명한 반응인가요?

프랑스의 화학자 Wurtz가 발명한 반응입니다. (Reference: Bull. Soc. Chim. Fr.. 1872, 17, 436)  Wurtz는 프랑스 소르본에서 Organic Chemistry 의장을 역임하면서 우리가 잘 알고 있는 Friedel, van't Hoff, Craft 등의 저명한 화학자들을 양성하였습니다. 1872년 이 알돌 중합 반응을 처음 발견하였고 위의 논문에서 이를 잘 설명해주고 있습니다. 모든 일들에는 뒷이야기가 있는 법이지요. 같은 시기에 러시아의 화학자 Borodin도 이 반응을 발견하였고 Borodin의 논문에서 Wurtz의 반응이 유사성을 가짐을 언급하였습니다. 1등만 기억되는 더러운 세상...

 

6. 추가 설명

이 반응은 그 자체로는 단순해 보이지만 입체 화학(stereochemistry)과 관련한 무궁무진한 이야기들이 숨어져 있습니다. 그래서 위의 반응식에서 보시다시피 반응이 두 개의 방향으로 진행되고 있지요. 

나중에 이에 관해서도 다시 한번 조명해보는 시간을 가져보도록 하겠습니다.

 

 

 

이상 화학 발전소였습니다. 

 

 

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