오늘 알아볼 네임 리액션은 바란 시약(Baran reagent)와 반응이 되겠습니다. 바란 시약은 The Scripps Research Institute에 계신 Phil S. Baran 교수님이 개발한 시약입니다. Baran 교수님은 New York University에서 학부를 졸업하시고 The Scripps Research Institute에서 K. C. Nicolaou의 지도 아래 박사과정을 마치셨습니다. 이후 Havard University에서 E. J. Corey 그룹에서 박사후 과정을 지내고 바로 교수직을 시작하셨습니다. 이 바란 시약은 difluoromethylation을 위한 zinc sulphinate salt기반의 시약으로서 2012년 Journal of the American Chem..

오늘은 헥 반응 (Heck Reaction)과 그 뒷이야기에 대해서 알아보도록 하겠습니다. 헥 반응은 Richard Heck 교수님께서 University of Delaware에서 연구하시기 이전에 Hercules Corporation에서 근무하시면서 개발한 반응입니다. 1. 헥 반응의 메커니즘 그럼 먼저 헥 반응의 메커니즘부터 알아보겠습니다. 복잡해 보이지만 상당히 간단한 반응입니다. Active catalyst인 Pd(0)에 aryl halides가 oxidative addition을 하게 됩니다. 이 경우 팔라듐의 oxidation state가 Pd(0)에서 Pd(II)로 바뀌게 됩니다. 그리고 리간드 1개가 dissociation 되면서 olefin이 association 됩니다. 이후 inser..

오늘 알아볼 네임 리액션은 포손-칸트 리액션 (Pauson-Khand Reaction, PKR) 입니다. 포손-칸트 리액션은 Peter Ludwig Pauson 교수님과 함께 연구하던 포스닥 과정의 Ihsan Ullah Khand가 처음 개발한 [2+2+1] 타입의 Cycloaddition Reaction입니다. Pauson 교수님은 독일의 나치시절에 유대인으로 태어나 영국 Glasgow로 건너가 정착하여 지내셨습니다. 이후 Glasgow에 위치한 University of Strathclyde에서 연구를 하셨습니다. 이 포손-칸트 반응은 1971년 Journal of the Chemical Society, Chemical Communications에 처음 소개되었습니다. https://doi.org/10..

오늘 알아볼 네임 리약션은 샤플리스 비대칭 에폭시화 반응 (Sharpless asymmetric epoxidation) 입니다. 샤플리스 비대칭 에폭시화 반응은 말그대로 샤플리스가 개발한 비대칭 에폭시화 반응입니다. 이 반응은 JACSJournal of the American Chemical Society에 1980년 처음 소개 되었습니다. https://doi.org/10.1021/ja00538a077 The first practical method for asymmetric epoxidation pubs.acs.org 샤플리스의 소위 비대칭(asymmetric)시리즈 중에 가장 메커니즘이나 사용되는 물질이 상대적으로 간단하죠. 여기서 에폭시화 반응이란 이중결합을 옥시레인(oxirane) 으로 만드는 ..

오늘 알아볼 네임 리액션은 알돌 축합반응 (Aldol condensation) 입니다. 알돌 중합반응(aldol condensation)은 enolate와 carbonyl group이 만나서 β-hydoxylcarbonyl을 형성하는 반응입니다. 때에 따라서 이후 가열반응을 통해 dehydration을 하여 conjugated enone이 형성되기도 하지요. 어떤 반응인지 한번 메커니즘과 함께 살펴볼까요? 먼저 간략히 용어 설명과 궁금함을 풀어나가보도록 해 볼게요. 1. Aldol이 뭔가요? Aldehyde로부터 alcohol을 만든다는데서 따온 말입니다. 2. enolate는 무엇일까요? 바로 en + ol + ate의 합성어입니다. en은 alkene, ol은 alcohol에서 따온 말입니다. 그렇다..